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香港鹰爪花枝叶中的化学成分研究

分类:(三) 发表时间:2019-08-20

番荔枝科鹰爪花属Artabotrys R.Br.ex Ker植物全世界约100种, 分布于热带和亚热带地区, 我国有4种, 即香港鹰爪花Artabotrys hongkongensis Hance、鹰爪花A.hexapetalus (L.f.) Bhandari、毛叶鹰爪花A.pilosus M

番荔枝科鹰爪花属Artabotrys R.Br.ex Ker植物全世界约100种, 分布于热带和亚热带地区, 我国有4种, 即香港鹰爪花Artabotrys hongkongensis Hance、鹰爪花A.hexapetalus (L.f.) Bhandari、毛叶鹰爪花A.pilosus Merr.et Chun和狭瓣鹰爪花A.hainanensis R.E.Fries, 分布于西南部至东南部[1]。在民间, 鹰爪花属植物作为药用植物历史悠久, 具有清热解毒、消炎止痛的功效, 常用于治疗疟疾和头颈部淋巴结核等疾病。现代药理学研究表明该属植物具有广泛的生物活性, 如抗肿瘤、抗菌、抗疟以及杀虫活性等[2,3,4,5,6,7,8]。香港鹰爪花为鹰爪花属攀援植物, 主要分布于我国的广西、广东、香港、海南、云南、贵州以及湖南等省区。本课题组在研究中发现香港鹰爪花枝叶的乙醇提取物对A549 (人肺癌细胞株) 、LOVO (人肠癌细胞株) 、6T-CEM (人T细胞白血病细胞株) 以及QGY-7703 (人肝癌细胞株) 4种人肿瘤细胞株均有较显著的体外增殖抑制作用, 尤其是对LOVO和QGY-7703细胞的抑制作用最为明显, 其IC50分别为3.48、5.19μg/mL[2]。为更合理地开发利用该植物资源, 充分发挥其药用价值, 本课题组对采自于广西大明山国家级自然保护区的香港鹰爪花枝叶的化学成分进行了系统研究, 从香港鹰爪花枝叶的90%乙醇提取物中分离得到了16个化合物, 分别鉴定为melilotocarpan A (1) 、medicarpin (2) 、5, 7, 8-trimethoxyflarone (3) 、2′-hydroxy-3′, 4′, 6′-trimethoxychalcone (4) 、piperolactam C (5) 、uvarilactam (6) 、artacinatine (7) 、p-coumaroyl-β-phenethylamine (8) 、artapilosol A (9) 、大花紫玉盘醇B (uvarigranol B, 10) 、1, 6-desoxypipoxide (11) 、1β, 11-dihydroxy-5-eudesmen (12) 、黑麦草内酯 (loliolide, 13) 、4-hydroxy-3-methoxybenzaldehy (14) 、syringlaldehyde (15) 和rabdosia acid A (16) 。所有化合物均为首次从香港鹰爪花中分离得到, 除化合物2、7和9以外, 其他化合物均为首次从鹰爪花属植物中分离得到。

1 仪器与材料

Bruker AV-400型超导核磁共振仪 (德国Bruker公司) ;Dionex制备型高效液相色谱仪 (美国黛安公司) ;Cosmosil C18制备型色谱柱 (250 mm×20mm, 5μm) ;Finnigan LCQ Advantange MAX质谱仪 (美国热电公司) ;中低压制备色谱 (瑞士Buchi公司) ;薄层硅胶GF254和柱色谱硅胶 (青岛海洋化工厂) ;Sephadex LH-20 (美国Amersham Blosclences公司) ;ODS柱色谱材料 (C18, 10~40μm, Merck公司) ;4001N电子天平 (上海民桥精密科技仪器有限公司) ;YOKO-ZX紫外分析暗箱 (武汉药科新技术开发有限公司) ;旋转蒸发仪 (日本EYELA公司N-1001型) ;所用化学试剂均为分析纯或色谱纯 (西陇化工股份有限公司) 。

香港鹰爪花枝叶于2017年6月采集于广西大明山国家级自然保护区, 经海南师范大学生命科学学院钟琼芯教授鉴定为鹰爪花属植物香港鹰爪花Artabotrys hongkongensis Hance的枝叶, 凭证标本 (AH20170601) 保存于海南师范大学热带药用植物化学教育部重点实验室标本室。

2 提取与分离

将阴干的香港鹰爪花枝叶15.0 kg粉碎后用90%乙醇冷浸提取3次, 每次提取1周, 提取液减压浓缩得总浸膏368.8 g。取总浸膏367.0 g用硅胶柱色谱进行分离, 以氯仿-甲醇 (95∶5→50∶50) 为洗脱剂进行梯度洗脱, 得到5个流分 (Fr.1~5) 。Fr.1 (82.2 g) 经ODS柱色谱进行分离, 以甲醇-水 (50∶50→100∶0) 为洗脱剂进行梯度洗脱, 得到5个亚流分 (Fr.1A~1E) 。Fr.1B经硅胶柱色谱进行分离, 以石油醚-丙酮 (90∶10→50∶50) 为洗脱剂进行梯度洗脱, 得到8个子流分 (Fr.1B1~1B8) , Fr.1B2再经制备型HPLC进行制备 (甲醇-水45∶55) 得到化合物13 (9.8 mg) 、14 (16.9 mg) 和15 (48.2 mg) ;Fr.1B4经Sephadex LH-20凝胶柱色谱纯化后 (氯仿-甲醇1∶1) , 再经制备型HPLC进行制备 (甲醇-水60∶40) 得到化合物7 (85.8 mg) 、8 (13.3 mg) 和10 (13.3 mg) ;Fr.1B5经制备型HPLC进行制备 (甲醇-水60∶40) 得到化合物1 (6.7mg) 、2 (44.7 mg) 、3 (29.6 mg) 、6 (8.7 mg) 和12 (63.3 mg) 。Fr.1C经Sephadex LH-20凝胶柱色谱进行纯化后 (氯仿-甲醇1∶1) , 再经制备型HPLC进行制备 (乙腈-水45∶55) 得到化合物4 (24 mg) 、5 (31.2 mg) 、9 (9.2 mg) 和11 (8.1 mg) ;Fr.1D经硅胶柱色谱进行分离, 以石油醚-醋酸乙酯 (90∶10→50∶50) 为洗脱剂进行进行梯度洗脱, 洗脱流分经Sephadex LH-20凝胶柱色谱纯化后 (氯仿-甲醇1∶1) , 再经制备型HPLC进行制备 (甲醇-水80∶20) 得到化合物16 (20.1 mg) 。

3 结构鉴定

化合物1:黄色油状物, 三氯化铁显色反应阳性;C17H16O5, ESI-MS m/z:301[M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:7.18 (1H, d, J=8.5 Hz, H-5) , 7.14 (1H, d, J=8.8 Hz, H-6′) , 6.70 (1H, d, J=8.5 Hz, H-6) , 6.47 (1H, d, J=2.2 Hz, H-3′) , 6.47 (1H, dd, J=8.8, 2.2 Hz, H-5′) , 5.50 (1H, d, J=6.7 Hz, H-4) , 4.34 (1H, dd, J=10.9, 5.0 Hz, H-2β) , 3.91 (3H, s, 7-OCH3) , 3.77 (3H, s, 4′-OCH3) , 3.63 (1H, d, J=10.9Hz, H-2a) , 3.56 (1H, dd, J=6.7, 5.0 Hz, H-3) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:161.4 (C-4′) , 160.7 (C-2′) , 149.7 (C-8) , 148.6 (C-9) , 134.9 (C-7) , 126.1 (C-5) , 124.8 (C-6′) , 118.9 (C-1′) , 113.2 (C-10) , 109.0 (C-6) , 106.5 (C-3′) , 96.9 (C-5′) , 78.5 (C-4) , 66.7 (C-2) , 61.2 (7-OCH3) , 55.5 (4′-OCH3) , 39.4 (C-3) 。以上数据与文献报道的数据基本一致[9], 故鉴定化合物1为melilotocarpan A。

化合物2:黄色油状物, 三氯化铁显色反应阳性;C16H14O4, ESI-MS m/z:271[M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:7.37 (1H, d, J=8.4 Hz, H-1) , 7.13 (1H, d, J=8.8 Hz, H-7) , 6.56 (1H, dd, J=8.4, 2.4 Hz, H-2) , 6.45 (1H, dd, J=8.8, 2.2 Hz, H-8) , 6.45 (1H, d, J=2.2 Hz, H-10) , 6.42 (1H, d, J=2.4 Hz, H-4) , 5.49 (1H, d, J=6.7 Hz, H-11a) , 4.23 (1H, dd, J=10.8, 4.8 Hz, H-6β) , 3.76 (3H, s, 9-OCH3) , 3.61 (1H, d, J=10.8 Hz, H-6α) , 3.53 (1H, ddd, J=10.8, 6.7, 4.8 Hz, H-6a) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:161.1 (C-9) , 160.7 (C-6a) , 157.5 (C-4a) , 156.6 (C-3) , 132.1 (C-1) , 124.8 (C-7) , 119.2 (C-6b) , 112.3 (C-11b) , 109.9 (C-2) , 106.4 (C-8) , 103.7 (C-4) , 96.9 (C-10) , 78.6 (C-11a) , 66.5 (C-6) , 55.5 (9-OCH3) , 39.5 (C-6a) 。以上数据与文献报道的数据基本一致[10], 故鉴定化合物2为medicarpin。

化合物3:白色无定形粉末, mp 154~155℃;C18H18O5, ESI-MS m/z:315[M+H]+;1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ:7.42 (5H, m, H-2′~6′) , 6.14 (1H, s, H-6) , 5.47 (1H, dd, J=12.4, 3.2 Hz, H-2) , 3.95 (3H, s, 5-OCH3) , 3.93 (3H, s, 7-OCH3) , 3.81 (3H, s, 8-OCH3) , 3.01 (1H, dd, J=16.6, 12.4 Hz, H-3β) , 2.87 (1H, dd, J=16.6, 3.2 Hz, H-3α) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:189.6 (C-4) , 158.9 (C-7) , 158.1 (C-8a) , 156.4 (C-5) , 138.9 (C-1′) , 131.1 (C-8) , 128.9 (C-3′, 5′) , 128.6 (C-4′) , 126.1 (C-2′, 6′) , 106.1 (C-4a) , 89.5 (C-6) , 79.2 (C-2) , 61.3 (8-OCH3) , 56.4 (5-OCH3) , 56.2 (7-OCH3) , 45.8 (C-3) 。以上数据与文献报道的数据基本一致[11], 故鉴定化合物3为5, 7, 8-trimethoxyflarone。

化合物4:黄色油状物, 三氯化铁显色反应阳性;C18H18O5, ESI-MS m/z:315[M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:13.94 (1H, s, 2′-OH) , 7.87 (1H, d, J=15.6 Hz, H-β) , 7.79 (1H, d, J=15.6 Hz, H-α) , 7.50 (5H, m, H-2~6) , 6.01 (1H, s, H-5′) , 3.95 (6H, s, 4′, 6′-OCH3) , 3.84 (3H, s, 3′-OCH3) ;13C-NMR (100MHz, CDCl3) δ:193.4 (C=O) , 159.4 (C-4′) , 158.7 (C-2′) , 158.6 (C-6′) , 142.8 (α-C) , 135.5 (C-1) , 130.9 (C-3′) , 130.3 (C-4) , 129.0 (C-2, 6) , 128.5 (C-3, 5) , 127.5 (β-C) , 106.9 (C-1′) , 87.1 (C-5′) , 60.9 (3′-OCH3) , 56.1 (4′-OCH3) , 56.1 (6′-OCH3) 。以上数据与文献报道的数据基本一致[11], 故鉴定化合物4为2′-hydroxy-3′, 4′, 6′-trimethoxychalcone。

化合物5:淡黄色无定形粉末, mp 189~190℃, 改良碘化铋钾反应呈阳性;C18H15NO4, ESI-MS m/z:310[M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:9.20 (1H, d, J=8.2 Hz, H-5) , 8.99 (1H, s, NH) , 7.83 (1H, d, J=8.2 Hz, H-8) , 7.55 (2H, m, H-6, 7) , 7.23 (1H, s, H-9) , 4.55 (3H, s, 2-OCH3) , 4.20 (3H, s, 3-OCH3) , 4.01 (3H, s, 4-OCH3) ;13C-NMR (100MHz, CDCl3) δ:167.8 (C-1) , 157.4 (C-2) , 154.3 (C-3) , 146.5 (C-4) , 133.6 (C-8a) , 128.8 (C-8) , 126.8 (C-7) , 126.6 (C-4b) , 126.6 (C-5) , 125.9 (C-6) , 116.5 (C-4a) 106.5 (C-9) , 63.2 (2-OCH3) , 61.8 (3-OCH3) , 61.9 (4-OCH3) 。以上数据与文献报道的数据基本一致[12], 故鉴定化合物5为piperolactam C。

化合物6:淡黄色无定形粉末, mp 262~264℃, 改良碘化铋钾反应呈阳性;C17H13NO4, ESI-MS m/z:296[M+H]+;1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:10.78 (1H, s, NH) , 10.41 (1H, s, OH) , 8.73 (1H, d, J=8.4 Hz, H-5) , 7.66 (1H, s, H-2) , 7.49 (1H, dd, J=8.4, 8.0 Hz, H-6) , 7.39 (1H, s, H-9) , 7.18 (1H, d, J=8.0 Hz, H-7) , 3.99 (3H, s, 8-OCH3) , 3.97 (3H, s, 3-OCH3) ;13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:168.4 (C=O) , 155.3 (C-8) , 152.3 (C-4) , 149.0 (C-3) , 134.9 (C-10) , 126.8 (C-1) , 125.5 (C-5) , 124.9 (C-6) , 121.8 (C-5a) , 122.1 (C-10a) , 120.4 (C-4a) , 119.2 (C-9a) , 113.8 (C-2) , 108.0 (C-7) , 97.3 (C-9) , 59.5 (8-OCH3) , 55.9 (3-OCH3) 。以上数据与文献报道基本一致[13], 故鉴定化合物6为uvarilactam。

化合物7:淡黄色无定形粉末, mp 160~162℃, 改良碘化铋钾反应呈阳性;C19H21NO4, ESI-MS m/z:328[M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:6.81 (1H, s, H-3) , 5.98 (1H, s, H-7) , 4.61 (1H, dd, J=11.5, 5.8 Hz, H-10) , 3.87 (3H, s, 2-OCH3) , 3.77 (3H, s, 2-OCH3) , 3.34 (2H, m, H-4) , 3.10 (1H, m, H-8β) , 3.09 (2H, m, H-5) , 2.99 (3H, s, N-CH3) , 2.90 (1H, ddd, J=16.3, 4.9, 3.4 Hz, H-8α) , 2.54 (1H, m, H-9β) , 1.99 (1H, ddd, J=12.1, 12.1, 5.2Hz, H-9α) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:197.4 (C-11) , 151.4 (C-2) , 149.3 (C-1) , 148.8 (C-7a) , 142.6 (C-6a) , 128.5 (C-11a) , 127.4 (C-3a) , 117.1 (C-11c) , 115.5 (C-11b) , 110.9 (C-3) , 101.4 (C-7) , 72.6 (C-10) , 60.0 (1-OCH3) , 56.4 (2-OCH3) , 50.1 (C-5) , 39.7 (N-CH3) , 35.5 (C-9) , 29.5 (C-4) , 29.3 (C-8) 。以上数据与文献报道基本一致[14], 故鉴定化合物7为artacinatine。

化合物8:白色无定形粉末, mp 147~148℃, 改良碘化铋钾反应呈阳性;C17H17NO2, ESI-MS m/z:268[M+H]+;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:9.27 (1H, s, 4′-OH) , 7.55 (2H, d, J=8.0 Hz, H-2, 6) , 7.41 (1H, d, J=15.8 Hz, H-7′) , 7.40 (2H, dd, J=8.0, 7.8Hz, H-3, 5) , 7.38 (1H, dd, J=7.8, 7.8 Hz, H-4) , 7.02 (2H, d, J=8.4 Hz, H-2′, 6′) , 6.68 (2H, d, J=8.4 Hz, H-3′, 5′) , 6.62 (1H, d, J=15.8 Hz, H-8′) , 5.71 (1H, s, NH) , 3.35 (2H, t, J=6.8 Hz, H-8) , 2.69 (2H, t, J=6.8Hz, H-7) ;13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:165.0 (C-9′) , 155.7 (C-4′) , 138.6 (C-7′) , 135.0 (C-1) , 129.5 (C-4) , 129.5 (C-3, 5) , 129.5 (C-1′) , 129.5 (C-2′, 6′) , 128.9 (C-2, 6) , 122.3 (C-8′) , 115.2 (C-3′, 5′) , 40.8 (C-8) , 34.4 (C-7) 。以上数据与文献报道基本一致[15], 故鉴定化合物8为p-coumaroyl-β-phenethylamine。

化合物9:白色无定形粉末, mp 217~218℃;C23H22O7, ESI-MS m/z:411[M+H]+;1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ:8.05 (2H, d, J=7.5 Hz, H-2′, 6′) , 8.01 (2H, d, J=7.5 Hz, H-2″, 6″) , 7.57 (1H, m, H-4′) , 7.56 (1H, m, H-4″) , 7.45 (2H, dd, J=7.5, 7.5 Hz, H-3′, 5′) , 7.43 (2H, dd, J=7.5, 7.5 Hz, H-3″, 5″) , 6.02 (1H, dd, J=15.6, 6.1 Hz, H-3) , 5.69 (1H, overlap, H-2) , 5.67 (1H, dd, J=15.6, 7.3 Hz, H-4) , 4.63 (1H, dd, J=12.4, 3.2 Hz, H-7β) , 4.48 (1H, dd, J=11.8, 3.8Hz, H-1β) , 4.35 (1H, dd, J=11.8, 6.9 Hz, H-1α) , 4.25 (1H, dd, J=12.4, 5.7 Hz, H-7α) , 3.41 (1H, dd, J=7.3, 1.9 Hz, H-5) , 3.25 (1H, m, H-6) , 2.10 (3H, s, H-2′′′) ;13 C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:169.9 (C-1′′′) , 166.1 (C-7″) , 166.0 (C-7′) , 133.2 (C-4′) , 133.2 (C-4″) , 130.7 (C-4) , 129.7 (C-2″, 6″) , 129.6 (C-3) , 129.6 (C-2′, 6′) , 129.5 (C-1′) , 129.5 (C-1″) , 128.4 (C-3′, 5′) , 128.4 (C-3″, 5″) , 70.8 (C-2) , 64.9 (C-1) , 64.2 (C-7) , 57.3 (C-6) , 55.2 (C-5) , 20.9 (C-2′′′) 。以上数据与文献报道基本一致[4], 故鉴定化合物9为artapilosol A。

化合物10:白色无定形粉末, mp 98~99℃;C23H22O8, ESI-MS m/z:427[M+H]+;1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ:8.02 (2H, d, J=8.0 Hz, H-2′, 6′) , 7.98 (2H, d, J=8.0 Hz, H-2″, 6″) , 7.56 (2H, dd, J=7.8, 7.8 Hz, H-4′, 4″) , 7.39 (4H, m, H-3′, 5′, 3″, 5″) , 6.00 (1H, ddd, J=10.1, 4.0 Hz, H-5) , 5.91 (1H, dd, J=10.1, 2.4 Hz, H-4) , 5.81 (1H, dd, J=6.8, 2.4 Hz, H-3) , 5.71 (1H, d, J=6.8 Hz, H-2) , 4.74 (1H, d, J=12.0 Hz, H-7α) , 4.56 (1H, d, J=12.0 Hz, H-7β) , 4.35 (1H, d, J=3.8 Hz, H-6) , 2.06 (3H, s, 6-OCOCH3) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:170.6 (6-OCOCH3) , 167.4 (C-7″) , 166.1 (C-7′) , 133.7 (C-4″) , 133.4 (C-4′) , 129.9 (C-2″, 6″) , 129.9 (C-2′, 6′) , 129.6 (C-1″) , 129.5 (C-5) , 129.3 (C-1′) , 128.6 (C-3′, 5′) , 128.6 (C-3″, 5″) , 127.3 (C-4) , 75.4 (C-1) , 71.8 (C-2) , 71.4 (C-3) , 69.5 (C-6) , 66.4 (C-7) , 20.9 (6-OCOCH3) 。以上数据与文献报道基本一致[16], 故鉴定化合物10为大花紫玉盘醇B。

化合物11:白色无定形粉末, mp 51~52℃;C21H18O5, ESI-MS m/z:351[M+H]+;1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ:8.12 (2H, d, J=8.0 Hz, H-2′, 6′) , 8.09 (2H, d, J=8.0 Hz, H-2″, 6″) , 7.60 (2H, dd, J=7.5, 7.5 Hz, H-4′, 4″) , 7.45 (4H, m, H-3′, 5′, 3″, 5″) , 6.16 (2H, m, H-5, 6) , 5.99 (1H, ddd, J=9.0, 3.9, 1.8Hz, H-4) , 5.78 (1H, ddd, J=7.8, 4.6, 1.2 Hz, H-3) , 5.11 (1H, d, J=13.4 Hz, H-7α) , 4.99 (1H, d, J=13.4Hz, H-7β) , 4.68 (1H, d, J=7.8 Hz, H-2) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:166.6 (C-7′, 7″) , 135.2 (C-1) , 133.4 (C-4′) , 133.3 (C-4″) , 129.9 (C-1′) , 129.8 (C-2′, 6′) , 129.8 (C-2″, 6″) , 128.6 (C-1″) , 128.5 (C-3′, 5′) , 128.5 (C-3″, 5″) , 126.0 (C-6) , 125.1 (C-5) , 123.1 (C-4) , 75.5 (C-3) , 70.2 (C-2) , 64.9 (C-7) 。以上数据与文献报道基本一致[17], 故鉴定化合物11为1, 6-desoxypipoxide。

化合物12:无色油状物;C15H26O2, ESI-MS m/z:239[M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:5.57 (1H, d, J=2.8 Hz, H-6) , 3.32 (1H, dd, J=11.3, 4.2Hz, H-1) , 2.45 (1H, m, H-4) , 2.04 (1H, m, H-7) , 1.78 (1H, m, H-2α) , 1.64 (1H, m, H-2β) , 1.64 (1H, m, H-8α) , 1.64 (1H, m, H-9α) , 1.58 (1H, m, H-8β) , 1.55 (2H, m, H-3) , 1.51 (1H, m, H-9β) , 1.18 (6H, s, H-12, 13) , 1.15 (3H, d, J=7.6 Hz, H-15) , 1.08 (3H, s, H-14) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:149.0 (C-5) , 123.5 (C-6) , 78.5 (C-1) , 73.5 (C-11) , 45.6 (C-7) , 40.1 (C-10) , 38.7 (C-4) , 34.9 (C-9) , 30.9 (C-3) , 28.1 (C-13) , 27.3 (C-12) , 26.6 (C-2) , 22.4 (C-15) , 20.8 (C-8) , 20.2 (C-14) 。以上数据与文献报道的数据基本一致[18], 故鉴定化合物12为1β, 11-dihydroxy-5-eudesmen。

化合物13:白色无定形粉末, mp 152~153℃;C11H16O3, ESI-MS m/z:197[M+H]+;1H-NMR (400MHz, CD3OD) δ:5.72 (1H, s, H-7) , 4.19 (1H, m, H-3) , 2.41 (1H, dt, J=13.9, 2.8 Hz, H-4β) , 2.00 (1H, dt, J=14.5, 2.8 Hz, H-2β) , 1.76 (3H, s, H-11) , 1.75 (1H, dd, J=13.9, 3.8 Hz, H-4α) , 1.53 (1H, dd, J=14.5, 3.8 Hz, H-2α) , 1.46 (3H, s, H-9) , 1.27 (3H, s, H-10) ;13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:185.6 (C-6) , 174.3 (C-8) , 113.2 (C-7) , 88.9 (C-5) , 67.3 (C-3) , 47.8 (C-2) , 46.3 (C-4) , 37.1 (C-1) , 30.9 (C-10) , 27.2 (C-11) , 26.8 (C-9) 。以上数据与文献报道的数据基本一致[19], 故鉴定化合物13为黑麦草内酯。

化合物14:白色无定形粉末, mp 170~172℃, 三氯化铁显色反应阳性;C8H8O3, ESI-MS m/z:153[M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:9.81 (1H, s, H-7) , 7.41 (1H, dd, J=8.2, 1.8 Hz, H-6) , 7.40 (1H, d, J=1.8 Hz, H-2) , 7.02 (1H, d, J=8.2 Hz, H-5) , 3.95 (3H, s, 3-OCH3) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:191.1 (C-7) , 151.8 (C-4) , 147.3 (C-3) , 129.9 (C-1) , 127.7 (C-6) , 114.5 (C-2) , 108.9 (C-5) , 56.2 (3-OCH3) 。以上数据与文献报道的数据基本一致[20], 故鉴定化合物14为4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde。

化合物15:白色无定形粉末, mp 111~112℃, 三氯化铁显色反应阳性;C9H10O4, ESI-MS m/z:183[M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:9.73 (1H, s, H-7) , 7.09 (2H, s, H-2, 6) , 3.89 (6H, s, 3, 5-OCH3) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:191.0 (C-7) , 147.5 (C-3, 5) , 141.2 (C-4) , 128.1 (C-1) , 106.8 (C-2, 6) , 56.4 (3, 5-OCH3) 。以上数据与文献报道的数据基本一致[21], 故鉴定化合物15为syringlaldehyde。

化合物16:无色油状物, 溴甲酚绿显色反应阳性;C18H30O3, ESI-MS m/z:295[M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:7.13 (1H, dd, J=15.5, 9.8 Hz, H-10) , 6.18 (1H, m, H-8) , 6.16 (1H, dd, J=15.5, 9.8Hz, H-9) , 6.07 (1H, d, J=15.5 Hz, H-11) , 2.53 (2H, t, J=7.4 Hz, H-13) , 2.33 (2H, t, J=7.5 Hz, H-2) , 2.17 (2H, m, H-7) , 1.63 (2H, m, H-14) , 1.61 (2H, m, H-3) , 1.43 (2H, m, H-15) , 1.32 (10H, m, H-4, 5, 6, 16, 17) , 0.88 (3H, t, J=6.7 Hz, H-18) ;13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ:201.3 (C-12) , 179.1 (C-1) , 145.9 (C-8) , 143.2 (C-10) , 128.9 (C-9) , 127.9 (C-11) , 40.5 (C-13) , 34.1 (C-2) , 33.2 (C-7) , 31.5 (C-16) , 29.2 (C-5) , 29.0 (C-6) , 28.8 (C-4) , 28.5 (C-15) , 24.7 (C-14) , 24.5 (C-3) , 22.6 (C-17) , 14.1 (C-18) 。以上数据与文献报道的数据基本一致[22], 故鉴定化合物16为rabdosia acid A。



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文章名称:香港鹰爪花枝叶中的化学成分研究

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