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女萎化学成分研究

分类:(四) 发表时间:2019-08-20

女萎药材为毛茛科铁线莲属植物女萎Clematis apiifolia DC.的全草, 分布于我国江苏南部、江西、福建、浙江等地及朝鲜、日本[1]。女萎首载于《神农本草经》, 列为上品, 是江苏省习惯用药
女萎药材为毛茛科铁线莲属植物女萎Clematis apiifolia DC.的全草, 分布于我国江苏南部、江西、福建、浙江等地及朝鲜、日本[1]。女萎首载于《神农本草经》, 列为上品, 是江苏省习惯用药, 1989年版《江苏省中药材标准》收载, 其根、茎藤或全株入药, 具有舒经活血、祛风止痛、消食止痢、利尿的功效, 用于筋骨疼痛、牙痛、泻痢脱肛等, 临床用于治疗肠炎、痢疾、甲状腺肿大、风湿关节痛、尿路感染、乳汁不下[2]。目前关于女萎化学成分相关研究报道较少, 其所属铁线莲属植物主要含有三萜皂苷、黄酮、香豆素、木脂素、生物碱及其他多种活性成分[3,4], 具有镇痛、抗炎、抗肿瘤、抗氧化、抗关节炎及保肝利胆等作用[5]。本实验对女萎乙醇提取物的化学成分进行了系统研究, 从中分离并鉴定20个单体化合物, 分别为常春藤皂苷元 (hederagenin, 1) 、α-hederin (2) 、sapindoside B (3) 、豆甾-22-烯-3β, 6β, 9β-三醇 (stigmast-22-en-3β, 6β, 9β-triol, 4) 、pleuchiol (5) 、豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷 (stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside, 6) 、豆甾醇 (stimasterol, 7) 、毒马草素 (siderin, 8) 、莽草酸 (shikimic acid, 9) 、乙基-α-D-葡萄糖苷 (ethyl-α-D-glucopyranoside, 10) 、乙基-β-D-葡萄糖苷 (ethyl-β-D-glucopyranoside, 11) 、D-葡萄糖醛酸 (D-gulonic acid, 12) 、3, 5-二羟基-4-戊内酯 (3, 5-dihydroxyl-4-valerolactone, 13) 、2-醛基-5-羟甲基呋喃 (2-formyl-5-hydroxymethylfuran, 14) 、尿嘧啶 (uracil, 15) 、尿嘧啶核苷 (uridine, 16) 、正二十三烷醇 (tricosanol, 17) 、正三十烷醇 (triacontanol, 18) 、正二十六烷酸 (hexacosanoic acid, 19) 、棕榈酸-1-甘油酯 (monostearin, 20) 。所有化合物均为首次从女萎中分离得到, 其中化合物3为首次从铁线莲属植物中分离得到, 化合物4、5、9~12为首次从毛茛科植物中分离得到。
 
1仪器与材料
Agilent 1100系列LC-MS D Trap质谱仪;ULTRA SHIELD 400 plus核磁共振仪 (Bruker公司) ;柱色谱硅胶 (青岛海洋化工厂) ;薄层色谱HSGF254硅胶板 (烟台江友硅胶开发有限公司) ;凝胶Sephadex LH-20 (Pharmacia Biotech公司) ;MCI柱色谱材料 (Mitsubishi Chemical Corporation公司, CHP20P, 70~150μm) ;RP-C18 (Merck公司, 40~63μm) ;HW-40C (Tosoh Corporation Bioscience Division公司) ;试剂均为分析纯。
 
女萎药材采集于宜兴市湖㳇镇, 经江苏省中医药研究院钱士辉研究员鉴定为毛茛科铁线莲属植物女萎Clematis apiifolia DC.的干燥地上部分, 标本 (20160502-1) 存放于江苏省中医药研究院中药质量与代谢组研究室。
 
2提取与分离
6.0 kg女萎药材, 用80%、60%、40%乙醇顺次分别渗漉提取3次, 合并浸提液, 减压浓缩, 回收乙醇, 得到浸膏590.0 g。浸膏经60~100目硅胶柱色谱, 石油醚-醋酸乙酯-甲醇-水 (1∶0∶0∶0、1∶1∶0∶0、1∶5∶0∶0、0∶1∶0∶0、0∶1∶1∶0、0∶5∶5∶2、0∶0∶1∶0) 梯度洗脱, 薄层色谱 (TLC) 分析后合并得到19个组分A~N、P~T。E (0.35 g) 经薄层硅胶柱色谱 (石油醚-醋酸乙酯200∶1→10∶1) 洗脱, 得到化合物18 (88 mg) 。F (3 g) 经100~200目硅胶柱色谱 (石油醚-氯仿15∶1→2∶1) , 再经反复薄层硅胶柱色谱 (石油醚-醋酸乙酯25∶1) 洗脱, 得到化合物17 (118 mg) 。G (27g) 经反复硅胶柱色谱 (石油醚-丙酮100∶1→25∶1) 梯度洗脱, 结合Sephadex LH-20凝胶柱色谱 (石油醚-氯仿-甲醇2∶2∶1洗脱) 及重结晶得到化合物19 (1 030 mg) 和8 (29 mg) 。合并H和I (10.5g) 经反复硅胶柱色谱 (石油醚-丙酮6∶1→3∶1) 梯度洗脱, 结合Sephadex LH-20凝胶柱色谱 (石油醚-氯仿-甲醇2∶2∶1洗脱) , 得到化合物14 (104mg) 和20 (33 mg) 。J (4.8 g) 经薄层硅胶柱色谱 (石油醚-丙酮50∶1洗脱) , 得到化合物5 (43 mg) 。K (9.8 g) 经反复硅胶柱色谱 (二氯甲烷-甲醇50∶1) 洗脱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱 (甲醇) 得到化合物13 (501 mg) 。合并L和M (5 g) 经RP-C18柱 (20%~100%甲醇-水) 梯度洗脱, 结合Sephadex LH-20凝胶柱 (甲醇) 洗脱, 得到化合物9 (15 mg) 、15 (18 mg) 、16 (23 mg) , 结合薄层硅胶柱色谱 (石油醚-醋酸乙酯10∶1和氯仿-甲醇50∶1→10∶1) 洗脱, 得到化合物4 (32 mg) 、6 (54 mg) 、7 (46 mg) 。N (100 g) 经MCI柱 (20%~75%甲醇-水) 洗脱得到13个组分 (N1~N13) 。N2 (2 g) 经Sephadex LH-20凝胶柱色谱 (甲醇洗脱) , 得到化合物10 (185mg) 、11 (139 mg) 、12 (74 mg) 。N10 (7.8 g) 经Sephadex LH-20凝胶柱色谱 (甲醇) 洗脱, 结合薄层硅胶柱色谱 (二氯甲烷-甲醇25∶1→10∶1) 梯度洗脱, 得到化合物2 (272 mg) 以及6个组分 (N1021~N1026) 。N1026通过HW-40C (甲醇) 洗脱得到化合物3 (675 mg) 。N11和N12的合并物 (4g) 经300~400目硅胶柱色谱, 二氯甲烷-甲醇 (50∶1→10∶1) 梯度洗脱, 得到化合物1 (73 mg) 。
 
3结构鉴定
化合物1:无色结晶 (氯仿) , 分子式C30H48O4。1H-NMR (400 MHz, Pyr-d5) δ:5.50 (1H, brt, J=3.7Hz, H-12) , 4.19 (1H, m, H-3) , 3.73 (2H, d, J=10.3Hz, H-23) , 3.29 (1H, dd, J=4.4, 14.0 Hz, H-18) , 1.17 (3H, s, H-27) , 1.05 (3H, s, H-30) , 1.05 (3H, s, H-25) , 1.00 (3H, s, H-29) , 0.97 (3H, s, H-24) , 0.93 (3H, s, H-26) ;13C-NMR (100 MHz, Pyr-d5) δ:146.8 (C-13) , 124.9 (C-12) , 75.4 (C-3) , 69.9 (C-23) , 50.6 (C-5) , 50.1 (C-9) , 48.6 (C-17) , 48.4 (C-19) , 44.8 (C-4) , 44.1 (C-14) , 43.9 (C-18) , 41.7 (C-8) , 40.7 (C-1) , 39.2 (C-10) , 36.1 (C-21) , 35.2 (C-7) , 35.1 (C-29) , 34.9 (C-22) , 32.9 (C-20) , 30.3 (C-15) , 29.6 (C-2) , 28.1 (C-27) , 25.8 (C-16) , 25.7 (C-11) , 25.6 (C-30) , 20.5 (C-6) , 19.4 (C-26) , 17.9 (C-25) , 15.0 (C-24) 。以上数据与文献报道一致[6], 鉴定化合物1为常春藤皂苷元。
 
化合物2:白色粉末 (甲醇) , 分子式C41H66O12。1H-NMR (400 MHz, Pyr-d5) δ:5.45 (1H, brs, H-12) , 5.10 (1H, d, J=6.5 Hz, H-1′) , 4.72 (1H, brs, H-1″) , 4.59 (2H, m, H-23) , 3.72 (1H, m, H-5′) , 1.64 (3H, d, J=6.5 Hz, H-6″) , 1.22 (3H, s, H-27) , 1.05 (3H, s, H-30) , 1.01 (3H, s, H-25) , 0.99 (3H, s, H-29) , 0.93 (3H, s, H-24) , 0.92 (3H, s, H-26) ;13C-NMR (100MHz, Pyr-d5) δ:180.1 (C-28) , 144.8 (C-13) , 122.6 (C-12) , 104.2 (C-1′) , 101.6 (C-1″) , 81.1 (C-3) , 75.9 (C-2′) , 74.4 (C-3′) , 74.1 (C-4″) , 72.5 (C-2″) , 72.3 (C-3″) , 69.7 (C-5″) , 69.1 (C-4′) , 65.4 (C-5′) , 64.0 (C-23) , 48.1 (C-9) , 47.7 (C-5) , 46.6 (C-17) , 46.4 (C-19) , 43.5 (C-4) , 42.1 (C-14) , 42.0 (C-18) , 39.8 (C-8) , 38.9 (C-1) , 36.9 (C-10) , 34.2 (C-21) , 33.2 (C-22) , 33.2 (C-29) , 32.9 (C-7) , 30.9 (C-20) , 28.3 (C-15) , 26.1 (C-2) , 26.1 (C-27) , 23.8 (C-16) , 23.7 (C-11) , 23.7 (C-30) , 18.5 (C-6″) , 18.1 (C-6) , 16.0 (C-24) , 16.0 (C-26) , 13.9 (C-25) 。以上数据与文献报道一致[7], 鉴定化合物2为α-hederin。
 
化合物3:白色结晶 (甲醇) , 分子式C46H74O16。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:6.33 (1H, s, H-1″) , 5.48 (1H, brs, H-12) , 5.34 (1H, d, J=7.4 Hz, H-1′′′) , 5.07 (1H, d, J=6.6 Hz, H-1′) , 1.58 (3H, d, J=6.0 Hz, H-6″) , 1.26 (3H, s, H-27) , 1.14 (3H, s, H-30) , 1.03 (3H, s, H-25) , 1.01 (3H, s, H-29) , 0.95 (3H, s, H-24) , 0.95 (3H, s, H-26) ;13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:181.8 (C-28) , 145.6 (C-13) , 122.5 (C-12) , 107.6 (C-1′′′) , 104.9 (C-1′) , 101.5 (C-1″) , 83.2 (C-3″) , 81.4 (C-3) , 78.5 (C-3′′′) , 75.7 (C-2′) , 75.5 (C-2′′′) , 75.3 (C-3′) , 73.1 (C-4″) , 72.2 (C-2″) , 71.3 (C-4′′′) , 69.9 (C-4′) , 69.9 (C-5″) , 67.5 (C-5′′′) , 66.3 (C-5′) , 64.3 (C-23) , 48.5 (C-9) , 48.0 (C-5) , 47.2 (C-17) , 47.0 (C-19) , 43.9 (C-4) , 42.5 (C-14) , 42.5 (C-18) , 40.0 (C-8) , 39.3 (C-1) , 37.2 (C-10) , 34.7 (C-21) , 33.7 (C-7) , 33.6 (C-29) , 33.2 (C-22) , 31.3 (C-20) , 28.8 (C-15) , 26.6 (C-2) , 26.5 (C-27) , 24.2 (C-11) , 24.2 (C-16) , 24.2 (C-30) , 18.7 (C-6″) , 18.5 (C-6) , 17.9 (C-26) , 16.4 (C-25) , 14.4 (C-24) 。以上数据与文献报道一致[8], 鉴定化合物3为sapindoside B。
 
化合物4:白色粉末 (乙醇) , 分子式C7H10O5;ESI-MS m/z 469.1[M+Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:5.18 (1H, dd, J=15.1, 8.5 Hz, H-22) , 4.91 (1H, dd, J=15.1, 8.5 Hz, H-23) , 4.02 (1H, m, H-3) , 3.31 (1H, s, H-6) , 1.38 (3H, s, H-19) , 1.16 (3H, d, J=6.6 Hz, H-17) , 0.88 (9H, m, H-26, 27, 29) , 0.75 (3H, s, H-18) ;13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:35.2 (C-1) , 33.4 (C-2) , 68.3 (C-3) , 43.9 (C-4) , 46.6 (C-5) , 76.5 (C-6) , 33.4 (C-7) , 31.6 (C-8) , 76.8 (C-9) , 39.3 (C-10) , 22.3 (C-11) , 41.4 (C-12) , 43.9 (C-13) , 57.5 (C-14) , 25.2 (C-15) , 30.4 (C-16) , 57.5 (C-17) , 12.6 (C-18) , 17.3 (C-19) , 41.9 (C-20) , 20.2 (C-21) , 139.8 (C-22) , 130.5 (C-23) , 52.8 (C-24) , 33.2 (C-25) , 21.7 (C-26) , 21.5 (C-27) , 26.5 (C-28) , 12.8 (C-29) 。以上数据与文献报道一致[9], 鉴定化合物4为豆甾-22-烯-3β, 6β, 9β-三醇。
 
化合物5:白色结晶 (乙醇) , 分子式C29H48O;ESI-MS m/z:412.3[M]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:5.35 (1H, t, J=4.9 Hz, H-6) , 5.16 (1H, m, H-11) , 5.02 (1H, d, J=4.6 Hz, H-12) , 3.52 (1H, m, H-3) , 0.69 (3H, s, H-18) , 0.93 (3H, s, H-19) , 1.03 (3H, d, J=7.6 Hz, H-21) , 0.84 (3H, d, J=6.4 Hz, H-26) , 0.78 (3H, d, J=5.6 Hz, H-27) , 0.83 (3H, t, J=7.6 Hz, H-29) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:37.4 (C-1) , 31.8 (C-2) , 71.9 (C-3) , 42.3 (C-4) , 140.9 (C-5) , 121.8 (C-6) , 24.5 (C-7) , 50.2 (C-8) , 51.3 (C-9) , 36.6 (C-10) , 129.43 (C-11) , 138.4 (C-12) , 42.5 (C-13) , 56.9 (C-14) , 24.4 (C-15) , 28.3 (C-16) , 56.2 (C-17) , 12.1 (C-18) , 19.5 (C-19) , 36.2 (C-20) , 18.9 (C-21) , 39.9 (C-22) , 26.2 (C-23) , 46.0 (C-24) , 29.0 (C-25) , 19.9 (C-26) , 19.1 (C-27) , 23.2 (C-28) , 12.0 (C-29) 。以上数据与文献报道一致[10], 鉴定化合物5为pleuchiol。
 
化合物6:白色粉末 (甲醇) , 分子式C35H58O6;ESI-MS m/z:597.1[M+Na]+。1H-NMR (400 MHz, Pyr-d5) δ:5.33 (1H, m, H-6) , 5.16 (1H, dd, J=15.2, 8.4 Hz, H-22) , 5.01 (1H, dd, J=15.2, 8.4 Hz, H-23) , 4.87 (1H, d, J=7.8 Hz, H-1′) ;13C-NMR (100 MHz, Pyr-d5) δ:36.0 (C-1) , 29.2 (C-2) , 73.9 (C-3) , 38.8 (C-4) , 140.9 (C-5) , 121.6 (C-6) , 31.8 (C-7) , 31.8 (C-8) , 50.1 (C-9) , 37.3 (C-10) , 21.5 (C-11) , 42.2 (C-12) , 42.3 (C-13) , 56.7 (C-14) , 24.3 (C-15) , 28.2 (C-16) , 56.6 (C-17) , 12.2 (C-18) , 19.3 (C-19) , 36.7 (C-20) , 20.1 (C-21) , 138.5 (C-22) , 129.3 (C-23) , 45.6 (C-24) , 29.7 (C-25) , 19.5 (C-26) , 19.4 (C-27) , 23.0 (C-28) , 12.5 (C-29) , 101.3 (C-1′) , 77.2 (C-2′) , 77.4 (C-3′) , 70.5 (C-4′) , 77.2 (C-5′) , 61.5 (C-6′) 。以上数据与文献报道一致[11], 鉴定化合物6为豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷。
 
化合物7:白色针晶 (氯仿) , 分子式C29H48O;ESI-MS m/z:413.0[M+H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:5.35 (1H, d, J=5.2 Hz, H-6) , 3.52 (1H, m, H-3) , 5.16 (1H, dd, J=15.2, 8.5 Hz, H-22) , 5.02 (1H, dd, J=15.2, 8.5 Hz, H-23) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:37.2 (C-1) , 31.7 (C-2) , 71.8 (C-3) , 42.3 (C-4) , 140.7 (C-5) , 121.7 (C-6) , 31.9 (C-7) , 31.9 (C-8) , 50.2 (C-9) , 36.5 (C-10) , 21.2 (C-11) , 39.8 (C-12) , 42.2 (C-13) , 56.8 (C-14) , 24.3 (C-15) , 28.8 (C-16) , 56.0 (C-17) , 12.0 (C-18) , 19.4 (C-19) , 40.4 (C-20) , 21.2 (C-21) , 138.2 (C-22) , 129.3 (C-23) , 51.2 (C-24) , 31.8 (C-25) , 21.0 (C-26) , 19.0 (C-27) , 25.3 (C-28) , 12.2 (C-29) 。以上数据与文献报道一致[12], 鉴定化合物7为豆甾醇。
 
化合物8:白色针晶 (氯仿) , 分子式C12H12O4;ESI-MS m/z:243[M+Na]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:6.66 (1H, d, J=2.5 Hz, H-8) , 6.61 (1H, d, J=2.5 Hz, H-6) , 5.53 (1H, s, H-3) , 3.93 (3H, s, 4-OCH3) , 3.83 (3H, s, 7-OCH3) , 2.61 (3H, s, CH3) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:163.3 (C-2) , 87.7 (C-3) , 169.9 (C-4) , 138.6 (C-5) , 115.8 (C-6) , 162.0 (C-7) , 98.8 (C-8) , 156.8 (C-9) , 108.0 (C-10) , 56.0 (4-OCH3) , 55.6 (7-OCH3) , 23.6 (5-CH3) 。以上数据与文献报道一致[13], 鉴定化合物8为毒马草素。
 
化合物9:白色粉末 (甲醇) , 分子式C7H10O5。1H-NMR (400 MHz, Pyr-d5) δ:7.60 (1H, d, J=4.0Hz, H-2) , 5.15 (1H, dd, J=4.0, 8.5 Hz, H-3) , 4.80 (1H, dd, J=6.5, 14.0 Hz, H-4) , 4.42 (1H, dd, J=5.0, 8.5 Hz, H-5) , 3.47 (1H, dd, J=5.0, 18.5 Hz, H-6) , 3.00 (1H, dd, J=6.5, 18.5 Hz, H-6) ;13C-NMR (100MHz, Pyr-d5) δ:141.0 (C-1) , 132.9 (C-2) , 75.1 (C-3) , 70.3 (C-4) , 69.2 (C-5) , 34.4 (C-6) , 171.7 (C=O) 。以上数据与文献报道一致[14], 鉴定化合物9为莽草酸。
 
化合物10:白色粉末 (甲醇) , 分子式C8H16O6, ESI-MS m/z:231.1[M+Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:4.82 (1H, d, J=3.7 Hz, H-1) , 1.26 (3H, t, J=7.1 Hz, H-2′) ;13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:100.0 (C-1) , 73.4 (C-2) , 74.9 (C-3) , 71.7 (C-4) , 73.5 (C-5) , 62.6 (C-6) , 64.4 (OCH2CH3) , 15.2 (OCH2CH3) 。以上数据与文献报道一致[15], 鉴定化合物10为乙基-α-D-葡萄糖苷。
 
化合物11:黄色油状物, 分子式C8H16O6, ESI-MS m/z:231.1[M+Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:4.30 (1H, d, J=7.7 Hz, H-1) , 1.22 (3H, t, J=7.1 Hz, H-2′) ;13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:103.9 (C-1) , 75.0 (C-2) , 77.9 (C-3) , 71.5 (C-4) , 77.7 (C-5) , 62.6 (C-6) , 66.1 (OCH2CH3) , 15.4 (OCH2CH3) 。以上数据与文献报道一致[16], 鉴定化合物11为乙基-β-D-葡萄糖苷。
 
化合物12:白色粉末 (甲醇) , 分子式C6H12O7, ESI-MS m/z:217.1[M+Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:4.50 (1H, d, J=1.5 Hz, H-5) ;13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:64.3 (C-1) , 72.2 (C-2) , 71.4 (C-3) , 70.9 (C-4) , 70.1 (C-5) , 176.1 (C-6) 。以上数据与文献报道一致[17], 鉴定化合物12为D-葡萄糖醛酸。
 
化合物13:黄色油状物, 分子式C5H8O4, ESI-MS m/z:133.0[M+H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:2.43 (1H, dd, J=2.7, 17.7 Hz, H-2) , 2.96 (1H, dd, J=6.9, 17.7 Hz, H-2) , 4.51 (1H, m, H-3) , 4.45 (1H, m, H-4) , 3.74 (1H, dd, J=3.3, 12.3 Hz, H-5) , 3.82 (1H, dd, J=12.3, 3.6 Hz, H-5) ;13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:178.6 (C-1) , 38.0 (C-2) , 69.6 (C-3) , 90.0 (C-4) , 62.4 (C-5) 。以上数据与文献报道一致[18], 鉴定化合物13为3, 5-二羟基-4-戊内酯。
 
化合物14:黄色油状物, 分子式C6H6O3。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:9.56 (1H, s, CHO) , 7.42 (1H, d, J=3.5 Hz, H-3) , 6.62 (1H, d, J=3.5 Hz, H-4) , 4.65 (2H, s, CH2) ;13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:179.4 (CHO) , 163.1 (C-2) , 124.8 (C-3) , 110.8 (C-4) , 153.8 (C-5) , 57.6 (CH2) 。以上数据与文献报道一致[19], 鉴定化合物14为2-醛基-5-羟甲基呋喃。
 
化合物15:黄色粉末 (甲醇) , 分子式C4H4N2O2。1H-NMR (400 MHz, Pyr-d5) δ:5.82 (1H, d, J=8.3Hz, H-5) , 7.53 (1H, d, J=8.3 Hz, H-6) ;13C-NMR (100 MHz, Pyr-d5) δ:166.0 (C-2) , 153.5 (C-4) , 101.5 (C-5) , 142.4 (C-6) 。以上数据与文献报道一致[20], 鉴定化合物15为尿嘧啶。
 
化合物16:黄色粉末 (甲醇) , 分子式C9H12N2O6。1H-NMR (400 MHz, Pyr-d5) δ:5.80 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5) , 8.56 (1H, d, J=8.0 Hz, H-6) , 6.83 (1H, d, J=6.0 Hz, rib-1′-H) ;13C-NMR (100 MHz, Pyr-d5) δ:152.5 (C-2) , 164.7 (C-4) , 102.7 (C-5) , 141.1 (C-6) , 90.6 (C-1′) , 71.4 (C-2′) , 76.3 (C-3′) , 86.5 (C-4′) , 62.0 (C-5′) 。以上数据与文献报道一致[21], 鉴定化合物16为尿嘧啶核苷。
 
化合物17:白色粉末 (氯仿) , 分子式C23H48O;ESI-MS m/z:339.2[M-H]-。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:3.64 (2H, t, J=6.6 Hz, H-1) , 1.57 (2H, m, H-2) , 0.88 (3H, t, J=7.2 Hz, H-23) ;13C-NMR (100MHz, CDCl3) δ:63.1 (C-1) , 32.8~22.7 (C-2~22) , 14.1 (C-23) 。以上数据与文献报道一致[22], 鉴定化合物17为正二十三烷醇。
 
化合物18:白色粉末 (氯仿) , 分子式C30H62O;ESI-MS m/z:421[M-H2O+H]+。1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ:3.63 (2H, t, J=6.6 Hz, H-1) , 1.54 (2H, m, H-2) , 0.87 (3H, t, J=6.4 Hz, H-30) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:63.2 (C-1) , 32.9 (C-2) , 32.0~29.5 (C-3~27) , 25.9 (C-28) , 22.8 (C-29) , 14.2 (C-30) 。以上数据与文献报道一致[23], 鉴定化合物18为正三十烷醇。
 
化合物19:白色粉末 (氯仿) , 分子式C26H52O2;ESI-MS m/z:395.3[M-H]-。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:2.35 (2H, t, J=7.2 Hz, H-2) , 1.63 (2H, m, H-3) , 1.21~1.29 (44H, m, -CH2) , 0.88 (3H, t, J=7.0Hz, H-26) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:178.4 (C-1) , 33.9 (C-2) , 32.0 (C-3) , 29.2~29.8 (C-4~C-23) , 24.8 (C-24) , 22.8 (C-25) , 14.2 (C-26) 。以上数据与文献报道一致[24], 鉴定化合物23为正二十六烷酸。
 
化合物20:白色粉末 (氯仿) , 分子式C19H58O4;ESI-MS m/z:331.2[M+H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:4.20 (1H, dd, J=11.7, 4.6 Hz, H-1a) , 4.14 (1H, dd, J=11.6, 6.2 Hz, H-1b) , 3.93 (1H, m, H-2) , 3.70 (1H, m, H-3a) , 3.60 (1H, m, H-3b) , 2.35 (2H, t, J=7.6 Hz, H-2′) , 1.65 (2H, m, H-15′) , 1.26 (24H, d, J=19.2 Hz, H-3′~14′) , 0.88 (3H, t, J=6.9 Hz, H-16′) ;13C-NMR (100 MHz, CDCl3, ) δ:65.3 (C-1) , 70.4 (C-2) , 63.5 (C-3) , 174.5 (C-1′) , 34.3 (C-2′) , 32.1 (C-3′) , 29.8 (C-4′~8′) , 29.7 (C-9′) , 29.6 (C-10′) , 29.5 (C-11′) , 29.4 (C-12′) , 29.3 (C-13′) , 25.0 (C-14′) , 22.8 (C-15′) , 14.2 (C-16′) 。以上数据与文献报道一致[25], 鉴定化合物24为棕榈酸-1-甘油酯。

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